Od tohto režiséra V polovici 80. rokov sa prebojoval na Broadway hrou DOM MODRÉHO LÍSTIA, ktorý dva roky nato v podobe celovečeráku natočili Kirk Browning & Jerry Zaks. Po tom, čo na seba pomocou kamarátov Ralpha Howarda a Stevea Klaymana upozornil paródiou na film Martina Scorseseho, dostal pravidelné angažmá v TV show Saturday Night Live, z ktorej povýšil do vlastnej show The Ben Stiller Show, za ktorej film Zoolander 2 online cz scenáre získal Emmy. Tu naplno preukázal svoju improvizáciu a záľubu v parodovaní osobností, filmov, ktoré bolo trefné ale dobrosrdečné, neurážlivé, šikovné. Stiller vždy vedel, odkiaľ pokiaľ a keď celý film dabing naplno vložil do scény, ten pohľad stál za to; spomeňme jeho nezabunduteľné tanečné kreácie (Starsky a Hutch, Riskni to s Polly).